Cómo contratar a un CTO - Khosla Ventures

xguru · 2025-03-10T10:46:01+09:00

El CTO de una startup tecnológica puede determinar el éxito o fracaso de la empresa Define la visión técnica del producto con base en la viabilidad y la ambición En la etapa semilla, crea la primera versión del producto e itera hasta lograr el product-market fit (PMF) En la etapa de crecimiento, termina siendo responsable de gran parte del capital invertido al gestionar al personal de ingeniería En todas las etapas, el CTO puede desempeñar un papel decisivo al aplicar IA o en la competencia por lanzar hardware exitoso Además, el CTO establece la cultura de la organización de desarrollo de producto para los próximos años Esta es la parte donde el CTO puede tener el mayor impacto a largo plazo A medida que la empresa crece, la influencia del CTO se multiplica cuando las personas que él contrató vuelven a contratar a otros miembros del equipo Los líderes de nivel A atraen y contratan talento de nivel A Los grandes ingenieros no se unen a equipos que no les inspiran La influencia del CTO continúa durante mucho tiempo incluso después de que se va [ Definir el rol de CTO que quieres buscar ] El puesto de CTO es uno de los cargos ejecutivos más diversos dentro de una startup Hay que planear el organigrama para identificar con precisión qué responsabilidades debe tener el CTO En la práctica, puede que en realidad se necesite un Head of AI o un VP of Engineering El escenario más simple es cuando se busca un Head of Engineering que reporte directamente a un cofundador técnico operativo o al CEO * CEO * Head of Engineering (título de CTO o VPE) * Head of AI * Head of Product (también podría ser el CEO) Puede que ya exista un CTO fundador que creó la primera versión del producto, pero que no quiera asumir funciones de gestión o responsabilidades ejecutivas En ese caso, el CTO puede seguir enfocado en la tecnología y liderar un equipo pequeño en áreas de alto impacto como prototipos o IA En este caso se puede contratar a un VPE, y el título de CTO incluso podría dársele a un especialista en IA * CEO * CTO (...o...) * Head of Engineering (título de VPE) * Head of Product * Head of AI Cada vez más CEOs/fundadores quieren delegar todo el desarrollo de producto a un solo ejecutivo (~15%) Se necesita capacidad para equilibrar la relación con clientes y la definición de prioridades (qué construir) con la forma de desarrollar el producto (ingeniería) El título CTPO (Chief Technology & Product Officer) describe mejor este rol, y normalmente tiene líderes funcionales a su cargo Muchas veces también asume la responsabilidad de diseño * CEO * CTPO * Head of Engineering * Head of Product * Head of Design * Head of AI Si el ritmo de crecimiento de la empresa es más rápido que la capacidad de crecimiento de una persona, conviene usar el título prospectivo de "Head of Engineering" Esto da flexibilidad para que una startup en etapa inicial contrate a alguien de nivel director proveniente de una empresa un poco más grande y, si llega a su límite en 2-4 años, poder contratar por encima de esa persona Cambiar el título a director o vicepresidente es mucho menos doloroso que un descenso de puesto (una degradación suele llevar a la renuncia) Durante el proceso de contratación hay que ser transparente sobre los posibles resultados y, públicamente, siempre anunciar el título mínimo aceptable y negociar a partir de ahí [ Criterios para seleccionar a un CTO ] El centro del proceso de contratación es la Job Description Una buena JD debe explicar la empresa, presentar el alcance del rol, enumerar las cualidades del candidato ideal y señalar qué debería lograr durante el primer año tras una contratación exitosa Si se describe el rol con demasiado detalle, los candidatos podrían descartarse solos También hay que cuidar que candidatos muy hábiles para hablar no aprendan solo a pasar entrevistas cuando en realidad no tienen la experiencia requerida Debes dejar claro al candidato qué estás buscando sin revelar exactamente cómo lo vas a evaluar Pide al equipo de contratación ejemplos de excelentes descripciones de puesto e incluye criterios como los siguientes Ajuste a la etapa de crecimiento ¿Tiene experiencia trabajando en la etapa actual y haciendo crecer a la empresa hacia la siguiente? (Etapa semilla) ¿Puede crear el producto inicial y ayudar a alcanzar el PMF? Si no ha trabajado antes en una startup, ¿está considerando únicamente roles en startups? (Etapa de crecimiento) ¿Puede contratar, gestionar equipos, reportar el estado de proyectos y mejorar la calidad/seguridad del producto? Credibilidad técnica Capacidad práctica ¿Qué tan fuerte es en lo práctico? ¿Puede configurar un entorno de desarrollo, corregir bugs y desarrollar pequeñas funciones? ¿Hay evidencia de que antes haya realizado trabajo técnico desafiante? Visión técnica ¿Qué lenguajes/frameworks defiende? ¿Cómo toma decisiones de comprar vs. desarrollar? ¿Puede participar en discusiones de arquitectura y evaluar correctamente las propuestas? Experiencia en AI/ML ¿Cuál fue el impacto de negocio de los modelos que llevó a producción? ¿Tiene experiencia de equipo trabajando con la IA generativa más reciente? (tokenización, fine-tuning, RAG, vector DB, etc.) ¿Qué experiencia tiene desplegando tecnologías previas a los LLM? (Regression, Boosted Tree, GAN, etc.) Capacidad para contratar excelentes ingenieros ¿Dónde pone el estándar de contratación? ¿Cómo atrae al mejor talento? ¿Cómo colabora con reclutadores internos y externos? ¿Cómo realiza la evaluación técnica? ¿Ha vivido un crecimiento acelerado? ¿Quién toma la decisión de contratación? Gestión de personas ¿Cómo motiva a los miembros del equipo? ¿Cómo gestiona el desempeño? ¿Cómo ayuda al desarrollo profesional de los ingenieros? Gestión de proyectos ¿Cómo comunica el estado actual y la previsibilidad a las partes interesadas? ¿Cómo mantiene procesos eficientes? ¿Cómo gestiona proyectos de AI/ML donde el avance no es lineal y los resultados no pueden definirse de antemano? ¿Qué frameworks de gestión de proyectos ha usado antes? ¿Prefiere algún sistema en particular? Calidad del producto ¿Cómo mide la calidad del software que su equipo lanza? ¿Qué acciones toma si no cumple el estándar? ¿Qué tipos de pruebas se escriben y quién las hace? Seguridad del producto ¿Cómo justifica una inversión adecuada en seguridad? ¿Cómo evalúa el riesgo? ¿Qué tipo de actividades de seguridad ha gestionado? Criterios que deben identificarse indirectamente Algunos criterios importantes son difíciles de evaluar preguntándolos de forma directa Hay que dar al candidato la oportunidad de mostrar estas cualidades Ajuste con la misión ¿Cuál es su motivación para postularse? Si nuestra empresa no existiera, ¿qué haría después? ¿La misión de la empresa ayuda a resolver desafíos que el candidato ha vivido en su trabajo o en su historia personal? El ajuste con la misión puede desarrollarse durante el proceso de contratación y quizá no se note bien en las entrevistas iniciales Estilo de comunicación Dale la oportunidad de responder de forma extensa a algunas preguntas (retos de negocio con soluciones contraintuitivas, la historia de su permanencia en su trabajo reciente, etc.) ¿Puede resumir eficazmente información técnica poco familiar para alguien que no conoce bien el tema? Evalúa su comunicación con el equipo de recruiting como un proxy de la forma de trabajo transversal y asíncrona Humildad ¿Usa con frecuencia "We" en lugar de "I"? ¿Se toma el tiempo de reconocer a sus compañeros de equipo al hablar de logros pasados? ¿Evita criticar en exceso a partes interesadas anteriores? Para más detalles sobre los criterios de selección, consulta el artículo de Vinod "Cómo contratar a un CEO" (la mayor parte también aplica a la contratación de un CTO) [ Importancia de usar agencias de reclutamiento especializadas ] Muchos fundadores al principio intentan contratar por su cuenta para ahorrarse la comisión de la agencia O también pueden pensar que un cofundador inicial no es un puesto ejecutivo y terminar viendo solo candidatos que administraron a cientos de ingenieros y no programan Sin embargo, hay que entender las ventajas que ofrece una gran agencia de reclutamiento especializada Ya tiene relaciones establecidas con los mejores candidatos gracias a contrataciones previas Ofrece una gran experiencia al candidato, lo que se vuelve un diferenciador para la startup en un mercado muy competido (incluso al competir con las altas ofertas salariales de grandes empresas) Media la negociación de compensación para llegar a un acuerdo con el que todos queden satisfechos, y ayuda a que todos lleguen con una actitud positiva a la fecha de ingreso y al onboarding Aporta muchos más candidatos de alta calidad (hasta 5 veces más), lo que ayuda con la validación Hace poco apoyé la tercera entrevista de un candidato a CTO para una empresa de nuestro portafolio (después del reclutador interno/CEO y antes de la entrevista presencial con el equipo) Antes de usar la agencia: 15 entrevistas, tasa de aprobación de 27%, consistente, pero sin candidatos de "recomendación fuerte" Después de usar la agencia: 13 entrevistas adicionales, la tasa de aprobación subió a 46%. De los últimos 4 candidatos, 3 aprobaron y 1, con "recomendación fuerte", aceptó la oferta No se bajó el estándar de contratación, y usando la agencia el tiempo de contratación probablemente se habría reducido a menos de la mitad [ Etapas de la entrevista ] El proceso de contratación es heurístico. Hay que decidir en unas pocas horas si es alguien con quien trabajarás durante años Contratar para un puesto senior implica confiar en que generarán resultados de negocio con base en su criterio, y en que serán transparentes sobre la estrategia y el estado actual Mantén el proceso lo más simétrico posible entre candidatos. No te saltes ninguna etapa, pero tampoco permitas que se alargue demasiado Una de las principales formas en que una startup puede competir contra los altos sueldos de las grandes empresas es con decisiones rápidas # 1. Screening del reclutador (30 minutos) 1. Evaluar criterios de alto nivel - Encaje con la etapa de crecimiento - Encaje con la misión - Estilo de comunicación - Humildad 2. Alinear expectativas de compensación 3. Confirmar el interés del candidato # 2. Entrevista con el responsable de contratación (CEO) (30 minutos) 1. Evaluar criterios de alto nivel - Encaje con la etapa de crecimiento - Encaje con la misión - Estilo de comunicación - Capacidad de contratación - Humildad - Gestión de proyectos 2. Evaluar compatibilidad profesional y si aportará a una cultura empresarial positiva 3. Reforzar interés, entusiasmo y empuje para el resto del proceso # 3. Entrevista de Quality Control (asesor externo) (60 minutos) 1. Oportunidad para que un experto mantenga estándares altos 2. Identificar fortalezas y debilidades para evaluarlas más a fondo en la entrevista presencial con el equipo 3. Revisar rápidamente todos los criterios para detectar excepciones # 4. Entrevista presencial con el equipo (medio día) 1. Ejercicio de programación (60 minutos) - Criterio: evaluar credibilidad técnica (práctica, AI) - Usar el mismo problema que se usa para evaluar desarrolladores - Considerar que un CTO en etapa de crecimiento puede estar algo oxidado - O considerar una tarea para hacer en casa 2. Ejercicio de arquitectura (60 minutos) - Criterio: evaluar credibilidad técnica (visión, AI) - Abordar un problema reciente o inminente del sistema - Usar el mismo problema para todos los candidatos para facilitar la comparación 3. Entrevista de encaje cultural con ingenieros (60 minutos) - Criterios - Capacidad de contratación - Gestión de personal - Gestión de proyectos - Seguridad - Calidad 4. Entrevista con un par (normalmente PM) (60 minutos) - Criterios - Estilo de comunicación - Encaje con la misión - Gestión de proyectos - Gestión de personal - SDLC - Equilibrio entre deuda técnica y funcionalidades - Cómo mantener la empatía del ingeniero con el cliente # 5. Sesión de trabajo con los fundadores (medio día) 1. Resolver un problema real de negocio que se aproxima 2. Usar el mismo problema para todos los candidatos para facilitar la comparación 3. Debe ser estructurada al inicio, pero avanzar de forma natural hacia el final # 6. Socializar / compartir anécdotas - Cena o tragos con el equipo ejecutivo para conocer su vida, familia, intereses, etc. # 7. Verificación de referencias # 8. Oferta de contratación Personalización del proceso: según sea necesario, se puede ajustar la cantidad e intensidad de las evaluaciones técnicas Si la capacidad para usar asesores es limitada, se puede mover la entrevista de QC a una etapa posterior Designa entrevistadores de respaldo para cada etapa para evitar problemas de agenda Pide a los entrevistadores que den una recomendación general usando la escala: "fuerte rechazo", "rechazo", "sin decisión", "a favor", "fuertemente a favor" Después de la entrevista presencial, realiza una reunión del equipo para discutir feedback y alinear opiniones Anima a los entrevistadores a dar una opinión firme en vez de "sin decisión (Maybe)". Después de alinear criterios, considera "sin decisión" como "rechazo" Involucra al equipo lo más posible en la selección de su futuro líder Ten en cuenta que los desarrolladores pueden subestimar el valor de un rol ejecutivo y no ser muy buenos evaluándolo A veces dicen "¿no sería mejor contratar simplemente a un desarrollador más?", y al mismo tiempo se quejan de problemas que la gestión de ingeniería sí resuelve, como la calidad de contratación, la deuda técnica o la caída del uptime No desperdicies el tiempo de nadie, pero al inicio del proceso deja algo de margen para asegurar que algunos candidatos lleguen a la etapa presencial Vale la pena dedicar tiempo a ajustar según las necesidades futuras de una empresa cambiante Pero deja claro que el CEO, como responsable de contratación, toma la decisión final [ Shadowing de entrevistas ] Antes de la entrevista, puede ser útil acordar previamente con el candidato que el responsable de contratación se sume a una entrevista conducida por uno de los operating partners Ver cómo toma notas en tiempo real en un documento compartido permite entender cómo interpreta la información que escucha del candidato Observa con atención cómo y cuándo hace preguntas de seguimiento sobre criterios específicos Conviene que quien hace shadowing hable lo menos posible para que la entrevista no se sienta como un panel También puede valer la pena preguntar si se puede grabar la entrevista. La grabación puede compartirse de forma confidencial con el equipo de entrevistas [ Verificación de referencias ] La verificación de referencias ha perdido popularidad porque se considera anticuada y consume mucho tiempo, pero sigue siendo muy útil en dos aspectos principales: Puede ayudarte a aprender cómo apoyar al candidato para que tenga éxito como nuevo gerente Puede filtrar los casos poco comunes en los que una persona no adecuada llegó a la etapa final pese a tener antecedentes de mala colaboración en su trabajo anterior. (Una mala contratación puede costarle a la organización entre 3 y 5 veces su salario anual) Conviene obtener referencias de varios gerentes, pero incluir al menos a un colega y a un reporte directo para conseguir una perspectiva de 360 grados Los grandes candidatos presentan referencias realmente impresionantes Busca referencias por canales informales, pero mantén la confidencialidad porque es posible que el candidato aún no haya informado su salida a su empresa actual. Las referencias informales suelen ser más confiables Para que las referencias formales se consideren positivas, deben ser elogios realmente sobresalientes como los siguientes: "¡Esta persona fue el mejor jefe que he tenido!" "¡Esta persona hacía mejores a todos en el equipo!" "¡Me dio muchísima tristeza cuando se fue!" El gerente de contratación debe hacer personalmente la verificación de referencias y no delegarla al reclutador El siguiente es un guion que puede cubrirse en 15 minutos. Recuerda que todo contacto con alguien fuera de la organización deja una impresión y es una oportunidad para construir aliados: 1. "Gracias por atender la llamada. Gracias por tomarte el tiempo. Lo que compartas se mantendrá confidencial." 2. "¿Cuál era tu relación con el candidato?" - ¿En qué empresa? - ¿Durante cuánto tiempo? - ¿Cuál era tu rol? - ¿Cuál era el rol del candidato? - ¿A quién reportaba directamente el candidato? 3. ¿El candidato te reportaba directamente? - Sí - "¿Cuáles fueron los principales logros del candidato?" - "¿En qué trató de mejorar el candidato mientras trabajaron juntos?" - No - "¿Cuáles son las fortalezas del candidato?" - "¿Cuáles son las debilidades del candidato?" 4. "¿Te gustaría volver a trabajar con esta persona? ¿En qué rol?" 5. "¿En qué porcentaje de las personas con las que has trabajado se ubica esta persona (por ejemplo: 25%, 50%, 90%)?" o "¿Cómo la evaluarías dentro del equipo?" 6. "¿Qué necesita del gerente esta persona para tener éxito?" 7. "¿Hay algo más que debería preguntarte?" 8. "¡Gracias por tu tiempo! Si alguna vez necesitas ayuda, ya sea para responder preguntas o para que te presente a alguien de mi red, no dudes en contactarme." Usa bien el tiempo de la otra persona, represéntate bien a ti y a tu empresa, y ofrécele una oportunidad de reciprocidad El sector tecnológico es pequeño, así que algún día podrías querer contratar a la persona que te dio la referencia [ Cierre del acuerdo con el candidato final ] El candidato está evaluando a la empresa y a ti, igual que la empresa lo está evaluando a él Ten presente que cada interacción es una oportunidad de ganar o perder a una superestrella Debes mantener de forma constante el entusiasmo y el impulso del candidato durante todo el proceso Debes entender qué motiva al candidato y hacer que sienta con claridad el impacto que tendrá en la empresa Al mismo tiempo, debes evitar enfocarte demasiado en "vender" al punto de perder la esencia de la evaluación Trabaja con el reclutador ejecutivo para definir el momento y el contenido de la oferta, pero entrégala tú directamente Comunica tu entusiasmo porque esta persona se una a la empresa y destaca las cualidades específicas que la hicieron sobresalir frente a los demás candidatos Si fuiste transparente e investigaste todos los aspectos, ya deberías estar dentro de un margen del 15% en la compensación total (salario base, bono opcional y acciones incluidos) No debes sentirte mal si no obtienes un "sí" inmediato Cambiar de trabajo es una de las grandes transiciones de la vida, y a las personas cuidadosas les gusta tomarse su tiempo antes de decidir Sin embargo, sí debes esperar un calendario para la decisión final No debes tomar a mal que te hagan una contrapropuesta razonable Lo que buscas es contratar a un líder que, una vez dentro de la empresa, negocie con firmeza en nombre del candidato y de los proveedores Los temas habituales que pueden discutirse varían según la situación, pero pueden incluir lo siguiente: RSU de doble gatillo Extensión del período de ejercicio después de la salida Vesting más rápido Ejercicio anticipado Bono de contratación Bono ejecutivo anual basado en incentivos/objetivos Después, anima a miembros del equipo de entrevistas, a otros ejecutivos y a los inversionistas a contactar al candidato para felicitarlo por la oferta Esto no solo muestra un ambiente acogedor, sino también alineación organizacional y colaboración, lo que puede darle al candidato la impresión de que se está uniendo a un equipo bien gestionado

(khoslaventures.com)

35 puntos por xguru 2025-03-10 | 2 comentarios | Compartir por WhatsApp

El CTO de una startup tecnológica puede determinar el éxito o fracaso de la empresa
- Define la visión técnica del producto con base en la viabilidad y la ambición
- En la etapa semilla, crea la primera versión del producto e itera hasta lograr el product-market fit (PMF)
- En la etapa de crecimiento, termina siendo responsable de gran parte del capital invertido al gestionar al personal de ingeniería
- En todas las etapas, el CTO puede desempeñar un papel decisivo al aplicar IA o en la competencia por lanzar hardware exitoso
Además, el CTO establece la cultura de la organización de desarrollo de producto para los próximos años
- Esta es la parte donde el CTO puede tener el mayor impacto a largo plazo
- A medida que la empresa crece, la influencia del CTO se multiplica cuando las personas que él contrató vuelven a contratar a otros miembros del equipo
- Los líderes de nivel A atraen y contratan talento de nivel A
- Los grandes ingenieros no se unen a equipos que no les inspiran
- La influencia del CTO continúa durante mucho tiempo incluso después de que se va

[ Definir el rol de CTO que quieres buscar ]

El puesto de CTO es uno de los cargos ejecutivos más diversos dentro de una startup
Hay que planear el organigrama para identificar con precisión qué responsabilidades debe tener el CTO
En la práctica, puede que en realidad se necesite un Head of AI o un VP of Engineering
El escenario más simple es cuando se busca un Head of Engineering que reporte directamente a un cofundador técnico operativo o al CEO
```
* CEO  
  * Head of Engineering (título de CTO o VPE)  
      * Head of AI  
  * Head of Product (también podría ser el CEO)  
```
Puede que ya exista un CTO fundador que creó la primera versión del producto, pero que no quiera asumir funciones de gestión o responsabilidades ejecutivas
- En ese caso, el CTO puede seguir enfocado en la tecnología y liderar un equipo pequeño en áreas de alto impacto como prototipos o IA
- En este caso se puede contratar a un VPE, y el título de CTO incluso podría dársele a un especialista en IA
```
* CEO  
  * CTO (...o...)  
  * Head of Engineering (título de VPE)  
  * Head of Product  
  * Head of AI  
```
Cada vez más CEOs/fundadores quieren delegar todo el desarrollo de producto a un solo ejecutivo (~15%)
- Se necesita capacidad para equilibrar la relación con clientes y la definición de prioridades (qué construir) con la forma de desarrollar el producto (ingeniería)
- El título CTPO (Chief Technology & Product Officer) describe mejor este rol, y normalmente tiene líderes funcionales a su cargo

Muchas veces también asume la responsabilidad de diseño

* CEO  
  * CTPO  
      * Head of Engineering  
      * Head of Product  
      * Head of Design  
      * Head of AI

Si el ritmo de crecimiento de la empresa es más rápido que la capacidad de crecimiento de una persona, conviene usar el título prospectivo de "Head of Engineering"
- Esto da flexibilidad para que una startup en etapa inicial contrate a alguien de nivel director proveniente de una empresa un poco más grande y, si llega a su límite en 2-4 años, poder contratar por encima de esa persona
- Cambiar el título a director o vicepresidente es mucho menos doloroso que un descenso de puesto (una degradación suele llevar a la renuncia)
- Durante el proceso de contratación hay que ser transparente sobre los posibles resultados y, públicamente, siempre anunciar el título mínimo aceptable y negociar a partir de ahí

[ Criterios para seleccionar a un CTO ]

El centro del proceso de contratación es la Job Description
Una buena JD debe explicar la empresa, presentar el alcance del rol, enumerar las cualidades del candidato ideal y señalar qué debería lograr durante el primer año tras una contratación exitosa
Si se describe el rol con demasiado detalle, los candidatos podrían descartarse solos
También hay que cuidar que candidatos muy hábiles para hablar no aprendan solo a pasar entrevistas cuando en realidad no tienen la experiencia requerida
Debes dejar claro al candidato qué estás buscando sin revelar exactamente cómo lo vas a evaluar
Pide al equipo de contratación ejemplos de excelentes descripciones de puesto e incluye criterios como los siguientes

Ajuste a la etapa de crecimiento

¿Tiene experiencia trabajando en la etapa actual y haciendo crecer a la empresa hacia la siguiente?
(Etapa semilla) ¿Puede crear el producto inicial y ayudar a alcanzar el PMF?
Si no ha trabajado antes en una startup, ¿está considerando únicamente roles en startups?
(Etapa de crecimiento) ¿Puede contratar, gestionar equipos, reportar el estado de proyectos y mejorar la calidad/seguridad del producto?

Credibilidad técnica

Capacidad práctica
- ¿Qué tan fuerte es en lo práctico? ¿Puede configurar un entorno de desarrollo, corregir bugs y desarrollar pequeñas funciones?
- ¿Hay evidencia de que antes haya realizado trabajo técnico desafiante?
Visión técnica
- ¿Qué lenguajes/frameworks defiende?
- ¿Cómo toma decisiones de comprar vs. desarrollar?
- ¿Puede participar en discusiones de arquitectura y evaluar correctamente las propuestas?
Experiencia en AI/ML
- ¿Cuál fue el impacto de negocio de los modelos que llevó a producción?
- ¿Tiene experiencia de equipo trabajando con la IA generativa más reciente? (tokenización, fine-tuning, RAG, vector DB, etc.)
- ¿Qué experiencia tiene desplegando tecnologías previas a los LLM? (Regression, Boosted Tree, GAN, etc.)

Capacidad para contratar excelentes ingenieros

¿Dónde pone el estándar de contratación?
¿Cómo atrae al mejor talento?
¿Cómo colabora con reclutadores internos y externos?
¿Cómo realiza la evaluación técnica?
¿Ha vivido un crecimiento acelerado?
¿Quién toma la decisión de contratación?

Gestión de personas

¿Cómo motiva a los miembros del equipo?
¿Cómo gestiona el desempeño?
¿Cómo ayuda al desarrollo profesional de los ingenieros?

Gestión de proyectos

¿Cómo comunica el estado actual y la previsibilidad a las partes interesadas?
¿Cómo mantiene procesos eficientes?
¿Cómo gestiona proyectos de AI/ML donde el avance no es lineal y los resultados no pueden definirse de antemano?
¿Qué frameworks de gestión de proyectos ha usado antes?
¿Prefiere algún sistema en particular?

Calidad del producto

¿Cómo mide la calidad del software que su equipo lanza?
¿Qué acciones toma si no cumple el estándar?
¿Qué tipos de pruebas se escriben y quién las hace?

Seguridad del producto

¿Cómo justifica una inversión adecuada en seguridad?
¿Cómo evalúa el riesgo?
¿Qué tipo de actividades de seguridad ha gestionado?

Criterios que deben identificarse indirectamente

Algunos criterios importantes son difíciles de evaluar preguntándolos de forma directa
Hay que dar al candidato la oportunidad de mostrar estas cualidades

Ajuste con la misión

¿Cuál es su motivación para postularse?
Si nuestra empresa no existiera, ¿qué haría después?
¿La misión de la empresa ayuda a resolver desafíos que el candidato ha vivido en su trabajo o en su historia personal?
El ajuste con la misión puede desarrollarse durante el proceso de contratación y quizá no se note bien en las entrevistas iniciales

Estilo de comunicación

Dale la oportunidad de responder de forma extensa a algunas preguntas (retos de negocio con soluciones contraintuitivas, la historia de su permanencia en su trabajo reciente, etc.)
¿Puede resumir eficazmente información técnica poco familiar para alguien que no conoce bien el tema?
Evalúa su comunicación con el equipo de recruiting como un proxy de la forma de trabajo transversal y asíncrona

Humildad

¿Usa con frecuencia "We" en lugar de "I"?
¿Se toma el tiempo de reconocer a sus compañeros de equipo al hablar de logros pasados?
¿Evita criticar en exceso a partes interesadas anteriores?

Para más detalles sobre los criterios de selección, consulta el artículo de Vinod "Cómo contratar a un CEO" (la mayor parte también aplica a la contratación de un CTO)

[ Importancia de usar agencias de reclutamiento especializadas ]

Muchos fundadores al principio intentan contratar por su cuenta para ahorrarse la comisión de la agencia
O también pueden pensar que un cofundador inicial no es un puesto ejecutivo y terminar viendo solo candidatos que administraron a cientos de ingenieros y no programan
Sin embargo, hay que entender las ventajas que ofrece una gran agencia de reclutamiento especializada
- Ya tiene relaciones establecidas con los mejores candidatos gracias a contrataciones previas
- Ofrece una gran experiencia al candidato, lo que se vuelve un diferenciador para la startup en un mercado muy competido (incluso al competir con las altas ofertas salariales de grandes empresas)
- Media la negociación de compensación para llegar a un acuerdo con el que todos queden satisfechos, y ayuda a que todos lleguen con una actitud positiva a la fecha de ingreso y al onboarding
- Aporta muchos más candidatos de alta calidad (hasta 5 veces más), lo que ayuda con la validación
Hace poco apoyé la tercera entrevista de un candidato a CTO para una empresa de nuestro portafolio (después del reclutador interno/CEO y antes de la entrevista presencial con el equipo)
- Antes de usar la agencia: 15 entrevistas, tasa de aprobación de 27%, consistente, pero sin candidatos de "recomendación fuerte"
- Después de usar la agencia: 13 entrevistas adicionales, la tasa de aprobación subió a 46%. De los últimos 4 candidatos, 3 aprobaron y 1, con "recomendación fuerte", aceptó la oferta
- No se bajó el estándar de contratación, y usando la agencia el tiempo de contratación probablemente se habría reducido a menos de la mitad

[ Etapas de la entrevista ]

El proceso de contratación es heurístico. Hay que decidir en unas pocas horas si es alguien con quien trabajarás durante años
Contratar para un puesto senior implica confiar en que generarán resultados de negocio con base en su criterio, y en que serán transparentes sobre la estrategia y el estado actual
Mantén el proceso lo más simétrico posible entre candidatos. No te saltes ninguna etapa, pero tampoco permitas que se alargue demasiado

Una de las principales formas en que una startup puede competir contra los altos sueldos de las grandes empresas es con decisiones rápidas

# 1. Screening del reclutador (30 minutos)  
1. Evaluar criterios de alto nivel  
  - Encaje con la etapa de crecimiento  
  - Encaje con la misión  
  - Estilo de comunicación  
  - Humildad  
2. Alinear expectativas de compensación  
3. Confirmar el interés del candidato  

# 2. Entrevista con el responsable de contratación (CEO) (30 minutos)  
1. Evaluar criterios de alto nivel  
  - Encaje con la etapa de crecimiento  
  - Encaje con la misión  
  - Estilo de comunicación  
  - Capacidad de contratación  
  - Humildad  
  - Gestión de proyectos  
2. Evaluar compatibilidad profesional y si aportará a una cultura empresarial positiva  
3. Reforzar interés, entusiasmo y empuje para el resto del proceso  

# 3. Entrevista de Quality Control (asesor externo) (60 minutos)  
1. Oportunidad para que un experto mantenga estándares altos  
2. Identificar fortalezas y debilidades para evaluarlas más a fondo en la entrevista presencial con el equipo  
3. Revisar rápidamente todos los criterios para detectar excepciones  

# 4. Entrevista presencial con el equipo (medio día)  
1. Ejercicio de programación (60 minutos)  
  - Criterio: evaluar credibilidad técnica (práctica, AI)  
  - Usar el mismo problema que se usa para evaluar desarrolladores  
  - Considerar que un CTO en etapa de crecimiento puede estar algo oxidado  
  - O considerar una tarea para hacer en casa  
2. Ejercicio de arquitectura (60 minutos)  
  - Criterio: evaluar credibilidad técnica (visión, AI)  
  - Abordar un problema reciente o inminente del sistema  
  - Usar el mismo problema para todos los candidatos para facilitar la comparación  
3. Entrevista de encaje cultural con ingenieros (60 minutos)  
  - Criterios  
    - Capacidad de contratación  
    - Gestión de personal  
    - Gestión de proyectos  
    - Seguridad  
    - Calidad  
4. Entrevista con un par (normalmente PM) (60 minutos)  
  - Criterios  
    - Estilo de comunicación  
    - Encaje con la misión  
    - Gestión de proyectos  
    - Gestión de personal  
  - SDLC  
  - Equilibrio entre deuda técnica y funcionalidades  
  - Cómo mantener la empatía del ingeniero con el cliente  

# 5. Sesión de trabajo con los fundadores (medio día)  
1. Resolver un problema real de negocio que se aproxima  
2. Usar el mismo problema para todos los candidatos para facilitar la comparación  
3. Debe ser estructurada al inicio, pero avanzar de forma natural hacia el final  

# 6. Socializar / compartir anécdotas  
- Cena o tragos con el equipo ejecutivo para conocer su vida, familia, intereses, etc.  

# 7. Verificación de referencias  

# 8. Oferta de contratación

Personalización del proceso: según sea necesario, se puede ajustar la cantidad e intensidad de las evaluaciones técnicas
Si la capacidad para usar asesores es limitada, se puede mover la entrevista de QC a una etapa posterior
Designa entrevistadores de respaldo para cada etapa para evitar problemas de agenda
Pide a los entrevistadores que den una recomendación general usando la escala: "fuerte rechazo", "rechazo", "sin decisión", "a favor", "fuertemente a favor"
Después de la entrevista presencial, realiza una reunión del equipo para discutir feedback y alinear opiniones
Anima a los entrevistadores a dar una opinión firme en vez de "sin decisión (Maybe)". Después de alinear criterios, considera "sin decisión" como "rechazo"
Involucra al equipo lo más posible en la selección de su futuro líder
- Ten en cuenta que los desarrolladores pueden subestimar el valor de un rol ejecutivo y no ser muy buenos evaluándolo
- A veces dicen "¿no sería mejor contratar simplemente a un desarrollador más?", y al mismo tiempo se quejan de problemas que la gestión de ingeniería sí resuelve, como la calidad de contratación, la deuda técnica o la caída del uptime
No desperdicies el tiempo de nadie, pero al inicio del proceso deja algo de margen para asegurar que algunos candidatos lleguen a la etapa presencial
Vale la pena dedicar tiempo a ajustar según las necesidades futuras de una empresa cambiante
Pero deja claro que el CEO, como responsable de contratación, toma la decisión final

[ Shadowing de entrevistas ]

Antes de la entrevista, puede ser útil acordar previamente con el candidato que el responsable de contratación se sume a una entrevista conducida por uno de los operating partners
Ver cómo toma notas en tiempo real en un documento compartido permite entender cómo interpreta la información que escucha del candidato
Observa con atención cómo y cuándo hace preguntas de seguimiento sobre criterios específicos
Conviene que quien hace shadowing hable lo menos posible para que la entrevista no se sienta como un panel
También puede valer la pena preguntar si se puede grabar la entrevista. La grabación puede compartirse de forma confidencial con el equipo de entrevistas

[ Verificación de referencias ]

La verificación de referencias ha perdido popularidad porque se considera anticuada y consume mucho tiempo, pero sigue siendo muy útil en dos aspectos principales:
- Puede ayudarte a aprender cómo apoyar al candidato para que tenga éxito como nuevo gerente
- Puede filtrar los casos poco comunes en los que una persona no adecuada llegó a la etapa final pese a tener antecedentes de mala colaboración en su trabajo anterior. (Una mala contratación puede costarle a la organización entre 3 y 5 veces su salario anual)
Conviene obtener referencias de varios gerentes, pero incluir al menos a un colega y a un reporte directo para conseguir una perspectiva de 360 grados
Los grandes candidatos presentan referencias realmente impresionantes
Busca referencias por canales informales, pero mantén la confidencialidad porque es posible que el candidato aún no haya informado su salida a su empresa actual. Las referencias informales suelen ser más confiables
Para que las referencias formales se consideren positivas, deben ser elogios realmente sobresalientes como los siguientes:
- "¡Esta persona fue el mejor jefe que he tenido!"
- "¡Esta persona hacía mejores a todos en el equipo!"
- "¡Me dio muchísima tristeza cuando se fue!"
El gerente de contratación debe hacer personalmente la verificación de referencias y no delegarla al reclutador

El siguiente es un guion que puede cubrirse en 15 minutos. Recuerda que todo contacto con alguien fuera de la organización deja una impresión y es una oportunidad para construir aliados:

1. "Gracias por atender la llamada. Gracias por tomarte el tiempo. Lo que compartas se mantendrá confidencial."  
2. "¿Cuál era tu relación con el candidato?"  
  - ¿En qué empresa?  
  - ¿Durante cuánto tiempo?  
  - ¿Cuál era tu rol?  
  - ¿Cuál era el rol del candidato?  
  - ¿A quién reportaba directamente el candidato?  
3. ¿El candidato te reportaba directamente?  
  - Sí  
    - "¿Cuáles fueron los principales logros del candidato?"  
    - "¿En qué trató de mejorar el candidato mientras trabajaron juntos?"  
  - No  
    - "¿Cuáles son las fortalezas del candidato?"  
    - "¿Cuáles son las debilidades del candidato?"  
4. "¿Te gustaría volver a trabajar con esta persona? ¿En qué rol?"  
5. "¿En qué porcentaje de las personas con las que has trabajado se ubica esta persona (por ejemplo: 25%, 50%, 90%)?" o "¿Cómo la evaluarías dentro del equipo?"  
6. "¿Qué necesita del gerente esta persona para tener éxito?"  
7. "¿Hay algo más que debería preguntarte?"  
8. "¡Gracias por tu tiempo! Si alguna vez necesitas ayuda, ya sea para responder preguntas o para que te presente a alguien de mi red, no dudes en contactarme."

Usa bien el tiempo de la otra persona, represéntate bien a ti y a tu empresa, y ofrécele una oportunidad de reciprocidad
El sector tecnológico es pequeño, así que algún día podrías querer contratar a la persona que te dio la referencia

[ Cierre del acuerdo con el candidato final ]

El candidato está evaluando a la empresa y a ti, igual que la empresa lo está evaluando a él
- Ten presente que cada interacción es una oportunidad de ganar o perder a una superestrella
- Debes mantener de forma constante el entusiasmo y el impulso del candidato durante todo el proceso
- Debes entender qué motiva al candidato y hacer que sienta con claridad el impacto que tendrá en la empresa
- Al mismo tiempo, debes evitar enfocarte demasiado en "vender" al punto de perder la esencia de la evaluación
Trabaja con el reclutador ejecutivo para definir el momento y el contenido de la oferta, pero entrégala tú directamente
- Comunica tu entusiasmo porque esta persona se una a la empresa y destaca las cualidades específicas que la hicieron sobresalir frente a los demás candidatos
- Si fuiste transparente e investigaste todos los aspectos, ya deberías estar dentro de un margen del 15% en la compensación total (salario base, bono opcional y acciones incluidos)
- No debes sentirte mal si no obtienes un "sí" inmediato
- Cambiar de trabajo es una de las grandes transiciones de la vida, y a las personas cuidadosas les gusta tomarse su tiempo antes de decidir
Sin embargo, sí debes esperar un calendario para la decisión final
No debes tomar a mal que te hagan una contrapropuesta razonable
- Lo que buscas es contratar a un líder que, una vez dentro de la empresa, negocie con firmeza en nombre del candidato y de los proveedores
Los temas habituales que pueden discutirse varían según la situación, pero pueden incluir lo siguiente:
- RSU de doble gatillo
- Extensión del período de ejercicio después de la salida
- Vesting más rápido
- Ejercicio anticipado
- Bono de contratación
- Bono ejecutivo anual basado en incentivos/objetivos
Después, anima a miembros del equipo de entrevistas, a otros ejecutivos y a los inversionistas a contactar al candidato para felicitarlo por la oferta
Esto no solo muestra un ambiente acogedor, sino también alineación organizacional y colaboración, lo que puede darle al candidato la impresión de que se está uniendo a un equipo bien gestionado

2 comentarios

rhrnakrnakr 2025-03-11

Hay muchas observaciones interesantes, tanto desde la perspectiva de RR. HH. como desde la perspectiva de la cultura organizacional.
Como no lo conocía bien, lo busqué y parece que backdoor reference check se refiere a una verificación de reputación no designada. Lo dejo por aquí por si hay otras personas como yo.

xguru 2025-03-10

¿Cómo elegir a un CTO?
Si aun así no funciona
La razón por la que no puedes encontrar a un cofundador técnico
Tú eres justamente el cofundador técnico que estabas buscando